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New York, 1978. Charlie « Carlito » Brigante, ancien trafiquant de drogue, est libéré de prison après n'avoir effectué que cinq de ses trente années de condamnation, grâce à son meilleur ami, l'avocat David Kleinfeld, cocaïnomane. Il ne souhaite pas retrouver sa vie d'avant : un ancien codétenu a monté une entreprise de location de voitures sur Paradise Island, une ile des Bahamas. S'il apporte 75 000 $, il peut devenir associé. Il décide de gagner honnêtement cet argent et de partir immédiatement après avoir réuni la somme...